Biochemie
3.1 Rozdělení sacharidů a nejdůležitější zástupci sacharidů
Podle počtu sacharidových jednotek se sacharidy dělí do tří skupin:
a) monosacharidy (1 cukerná jednotka, 3-7 uhlíků)
b) oligosacharidy (2-10 cukerných jednotek)
c) polysacharidy (velký počet monosacharidových jednotek).
U oligosacharidů a polysacharidů jsou jednotlivé sacharidové jednotky spojeny jednoduchými kovalentními vazbami.
Monosacharidy
Jednoduché sacharidy neboli monosacharidy jsou tvořeny 3 až 7 uhlíky a podle jejich počtu, se monosacharidy rozdělují na triosy, složené ze tří uhlíků (dihydroxyaceton = glyceron, glyceraldehyd), tetrosy (4 uhlíky), pentosy (5 uhlíků), hexosy (6 uhlíků) a heptosy (7 uhlíků). Na základě funkční skupiny monosacharidu jsou rozlišovány aldosy (polyhydroxyaldehydy) s aldehydovou funkční skupinou (-CHO) a ketosy (polyhydroxyketony) s ketonovou funkční skupinou (-CO-) na druhém uhlíku.
Každá molekula aldosy obsahuje n-2 a každá ketosa n-3 chirálních uhlíků (uhlíky se 4 různými substituenty), kde n vyjadřuje počet uhlíků monosacharidu. Na základě počtu chirálních uhlíků můžeme určit počet stereoizomerů monosacharidů o určitém počtu uhlíků. Aldosa s n uhlíky existuje v počtu 2n-2 stereoizomerů, ketosa pak v počtu 2n-3 stereoizomerů. Podle uspořádání substituentů (určováno na základě polohy OH- skupiny) na předposledním uhlíku monosacharidového řetězce se rozlišují D- a L-monosacharidy (obrázek 3.1.). Součástí biologických molekul jsou mnohem častěji D-formy než L-formy.
Monosacharidy s 3 a 4 uhlíky jsou běžně přítomny v lineární podobě, zatímco u monosacharidů s 5 a více uhlíky dochází reakcí karbonylové skupiny s alkoholovou skupinou k tvorbě vnitřních hemiacetalů/hemiketalů a tak se tyto monosacharidy vyskytují v cyklické podobě. Sacharidy uspořádané do 5-ti členných kruhů se nazývají furanosy, sacharidy tvořící šestičlenný kruh pak pyranosy (obrázek 3.1.). Zacyklením řetězce dojde k vytvoření nového chirálního centra a to na uhlíku, který byl původně nositelem karbonylové skupiny (C1 či C2). Cyklické uspořádání umožňuje rozlišení pouze dvou prostorových uspořádání v tomto novém centru, tedy vznikají dva stereoizomery, nazývané anomery a podle umístění OH- skupiny se rozlišují a-anomer a b-anomer (obrázek 3.1.).
K biologicky nejvýznamnějším aldosam patří D-glukóza, D-ribóza, D-glyceraldehyd či D-galaktóza a nejdůležitějšími ketosami jsou D-fruktóza, D-ribulóza, D-dihydroaceton či D-xylulóza.
Při vzájemném spojování monosacharidových jednotek vzniká glykosidická vazba, do názvu daného oligosacharidu se uvádí, mezi kterými uhlíky daných sacharidových jednotek tato vazba vznikla (např.: -(1®2)). Jsou-li pro vytvoření glykosidické vazby využity pouze uhlíky, které nesly karbonylovou skupinu, ztrácejí nově vzniklé oligosacharidy redukční schopnosti, proto jsou nazývány neredukující sacharidy a v názvu je zakončení –id. Zůstane-li u jedné z jednotek tento uhlík volný, redukční schopnosti zůstávají zachovány. Takovéto sacharidy se označují jako redukující a v názvu je koncovka –osa.
K nejdůležitějším oligosacharidům patří disacharidy a to sacharóza, laktóza a maltóza. Sacharóza (α-D-glukopyranosyl-(1®2)-β -D-fruktofuranosid) je známá jako kuchyňský cukr a je nejrozšířenějším disacharidem, který je k nalezení v celé rostlinné říši. Jako mléčný cukr je označována laktóza (β-D-galaktopyranosyl-(1®4)-β-D-glukopyranosa) obsažená v mléce savců. Produktem enzymatické hydrolýzy škrobu a glykogenu je maltóza (α-D-glukopyranosyl-(1®4)-a-D-glukopyranosa).
Polysacharidy
Polysacharidy mohou být složeny pouze z jednoho typu (homopolysacharidy) nebo z různých typů monosacharidových jednotek (heteropolysacharidy). V živých organismech mohou polysacharidy sloužit buďto jako stavební polysacharidy, takovými polysacharidy jsou celulóza v rostlinné říši a chitin v říši hub, nebo jako zásobárny energie, zásobními polysacharidy jsou škrob u rostlin a glykogen u živočichů.