Biochemie
4.1 Struktura, rozdělení a funkce lipidů
Mastné kyseliny jsou karboxylové kyseliny s lineárním řetězcem, jejich obecný vzorec je R-CO-OH, schematické označení CN:p, kde CN je celkový počet atomů uhlíku v molekule a p počet dvojných vazeb. U člověka mají mastné kyseliny prakticky vždy sudý počet atomů uhlíku (2 - 30) a počet dvojných vazeb může být 0 - 6. Podle jejich počtu rozlišujeme nasycené (žádná dvojná vazba), mononenasycené (1 dvojná vazba) a vícenenasycené (polynenasycené; 2 - 6 dvojných vazeb) mastné kyseliny. Dvojné vazby mají vždy tzv. pentadienové uspořádání, tj. mezi dvěma dvojnými vazbami jsou vždy 2 jednoduché (-C=C-C-C=C-). Poloha první dvojné vazby od karboxylového konce se označuje symbolem Δx, od metylového konce symbolem n-x nebo vx. Značení n-x je praktičtější, protože kyseliny stejné metabolické řady mají vždy stejnou hodnotu x, zatímco u značení Δ je x rozdílné a to v závislosti na počtu uhlíků daných mastných kyselin. Přehled důležitých mastných kyselin krevní plazmy je uveden v tabulce 4.1.
Tabulka 4.1 Značení a názvy důležitých mastných kyselin
Značení |
Systematický název |
Triviální název |
12:0 |
dodekanová |
laurová |
14:0 |
tetradekanová |
myristová |
14:1n-5 |
cis-9-tetradecenová |
myristolejová |
16:0 |
hexadekanová |
palmitová |
16:1n-7 |
cis-9-hexadecenová |
palmitolejová |
18:0 |
oktadekanová |
stearová |
18:1n-9 |
cis-9-octadecenová |
olejová |
18:1n-9 |
trans-9-octadecenová |
elaidová |
18:1n-7 |
cis-11-oktadecenová |
vakcenová |
18:2n-6 |
cis, cis-9,12-oktadekadienová |
linolová |
18:3n-6 |
cis-6,9,12-oktadecatrienová |
γ-linolenová |
18:3n-3 |
cis-9,12,15-oktadekatrienová |
α-linolenová |
20:3n-9 |
cis-5,8,11-eikosatrienová |
Meadova |
20:3n-6 |
cis-8,11,14-eikosatrienová |
dihomo-γ-linolenová |
20:4n-6 |
cis-5,8,11,14-eikosatetraenová |
arachidonová |
20:5n-3 |
cis-5,8,11,14,17-eikosapentaenová |
timnodonová , EPA |
22:4n-6 |
cis-7,10,13,16-dokosatetraenová |
adrenová |
22:5n-3 |
cis-7,10,13,16,19-dokosapentaenová |
|
22:5n-6 |
cis-4,7,10,13,16-dokosapentaenová |
|
22:6n-3 |
cis-4,7,10,13,16,19-dokosahexaenová |
klupadonová , DHA |
24:0 |
tetrakosanová |
lignocerová |
24:1n-9 |
cis-15-tetrakosenová |
nervonová |
26:0 |
hexakosanová |
cerotová |
28:0 |
oktakosanová |
montanová |
30:0 |
triakontanová |
melissová |
Jednoduché lipidy
Za jednoduché lipidy jsou považovány estery mastných kyselin s jedno- nebo vícesytnými alkoholy (sytnost alkoholu je dána počtem OH- skupin alkoholu). Nejdůležitější jsou estery mastných kyselin s trojsytným alkoholem – glycerolem. Podle počtu esterifikovaných hydroxylových skupin jsou rozlišovány mono-, di- a triacylglyceroly. Triacylglyceroly (TAG) jsou hlavní součástí pokrmových tuků a olejů, v lidském organismu jsou přítomny v krevním séru a jsou hlavní součástí tukové tkáně. Vedle nich jsou v séru přítomny ještě estery mastných kyselin s cholesterolem, a dále neesterifikovaný cholesterol a neesterifikované mastné kyseliny. Cholesterol patří mezi steroidy, je součástí membrán všech tělních buněk a prekurzorem steroidních hormonů, žlučových kyselin a vitaminu D. Estery mastných kyselin s aminoalkoholem sfingosinem se nazývají ceramidy, u člověka jsou přítomny např. v mozkové tkáni. Mezi jednoduché lipidy dále řadíme vosky – estery mastných kyselin s alifatickými alkoholy, které se v lidském organismu nevyskytují.
Složené lipidy
Pokud je v molekule lipidu přítomna vedle mastné kyseliny a alkoholu ještě další složka (kyselina fosforečná, sacharidy, proteiny), jedná se o lipidy složené. Podle složky, která je součástí lipidu, se rozlišují různé typy složených lipidů (fosfolipidy, glykolipidy, lipoproteiny). Fosfolipidy vznikají esterifikací OH- skupiny glycerolu na třetím uhlíkovém atomu (fosfoacylglyceroly) nebo OH- skupiny sfingosinu (sfingomyeliny) kyselinou fosforečnou. Ta je dále esterifikována ještě aminoalkoholy nebo aminokyselinami (fosfatidylcholin, fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin). Glykolipidy obsahují ve své molekule sacharidovou složku, u živočichů se jedná o galaktosu a u rostlin o glukosu. Živočišné glykolipidy jsou odvozeny od sfingosinu. Přenosem galaktosy na ceramid vzniká cerebrosid, pokud vstoupí do molekuly více cukerných jednotek a kyselina neuraminová, vznikne gangliosid; oba jsou důležitou složkou nervových tkání i mozku.